Como parte de todas estas transacciones, los propietarios de los Spirits Daniel Silna y Ozzie Silna propusieron vender el equipo a un grupo en Utah, y comprar a los Kentucky Colonels con la intención de trasladar la franquicia a Buffalo, New York, casa de los Buffalo Braves, un equipo de la NBA que por aquel entonces contemplaba la opción de trasladarse a Florida. Sin embargo, las lesiones tuvieron algo positivo, LaMarcus Aldridge emergió como líder del equipo y Wesley Matthews reemplazó dignamente a Roy. Desde la creación del baloncesto por Naismith, las faltas han existido para preservar la esencia del juego. McCollum llevaron en sus hombros al equipo, enfrentándose a los continuos problemas defensivos debido a la falta de jugadores interiores y las siempre presentes lesiones. A pesar de que uno de los grandes jugadores de su plantilla y de su historia se había ido, el equipo funcionó bien y terminó la temporada con un récord de 44-38 ingresando a los play-off en la quinta posición.En estos Playoffs 2016 el equipo eliminó en la primera ronda a Los Angeles Clippers por un total de 4-2. Sin embargo, su temporada terminó en la siguiente ronda con una derrota ante el campeón defensor de la NBA Golden State Warriors en cinco partidos.
09.10. Charlotte Hornets – Miami Heat, Cleveland Cavaliers – Chicago Bulls, Detroit Pistons – Phoenix Suns, Atlanta Hawks – Indiana Pacers, Los Angeles Clippers – Brooklyn Nets, 10.10. New York Knicks – Washington Wizards, San Antonio Spurs – Orlando Magic, Oklahoma City Thunder – Houston Rockets, Sacramento Kings – Golden State Warriors, 11.10. Cleveland Cavaliers – Indiana Pacers, Miami Heat – Atlanta Hawks, Memphis Grizzlies – Charlotte Hornets, Milwaukee Bucks – Los Angeles Lakers, Dallas Mavericks – Utah Jazz, 12.10. Minnesota Timberwolves – Philadelphia 76ers, Orlando Magic – New Orleans Pelicans, Washington Wizards – Toronto Raptors, Phoenix Suns – Detroit Pistons, Golden State Warriors – Sacramento Kings, Los Angeles Clippers – Portland Trail Blazers. En los playoffs, los Trail Blazers derrotaron al Oklahoma City Thunder en la primera ronda, gracias al gran quinto partido de Damian Lillard en el que además de anotar 50 puntos y romper el récord de mayor anotación en playoffs de la franquicia, anotó el triple final desde once metros sobre Paul George.
Además de romper ese récord, Lillard anotó 55 puntos superando así la mayor marca de la franquicia en playoffs, camiseta charlotte hornets el récord anterior le pertenecía al mismo Lillard. Se convirtió en el decimocuarto equipo en la historia de la NBA en registrar un mes sin victorias, con marca de 0-9 en febrero. Esta temporada es notable por tener una racha ganadora de 13 partidos en la historia de su franquicia (empatada), comenzando con una victoria sobre Utah Jazz el 23 de febrero, pero terminó con una derrota de 111-115 ante los Houston Rockets el 20 de marzo. 13 asistencias, la mejor de un debutante en la historia de las finales. La temporada 2019-20 se perfilaba para ser una gran temporada y en la que unos Trail Blazers serían aspirantes por un lugar en esas tan esquivas Finales de la NBA, pero esta temporada fue suspendida por los oficiales de la liga, con el comienzo de la pandemia de Covid-19. Para el comienzo de la temporada 2008-09 los Blazers aparecían como un equipo joven, talentoso y sin problemas legales, algo extraño en los últimos años de la franquicia.
Los Blazers arrancarían Temporada 2016-17 nuevamente con Damian Lillard como jugador franquicia. Viste la camiseta baloncesto de tu jugador favorito o siéntete parte de un equipo con una camiseta de baloncesto. El 23 de junio, los Blazers escogieron en el draft a Nolan Smith y Jon Diebler, ese mismo día ejecutaron un traspaso a tres bandas entre Dallas Mavericks y Denver Nuggets, Andre Miller desembarcaba en Denver y Rudy Fernández en Dallas, por su parte, los Blazers recibían al base de Denver Raymond Felton y al finlandés Petteri Koponen, el cual jamás se vestiría con la camiseta de Portland. Con un increíble tiro de Damian Lillard a falta de 0.9 segundos en el reloj de posesión , Portland eliminaba a Houston Rockets en la primera ronda y así rompía con la mala racha de 14 años sin poder clasificar a semifinales de conferencia. La temporada 2009-10 comenzaba con expectativas de pelear el liderato de la Conferencia Oeste. Y la realidad es que el mercado de traspasos es uno de los principales focos de atención en cada temporada. Su principal competidor en el mercado fue la serie NBA Live de EA Sports. Se enfrentaron a Los Angeles Lakers en la primera ronda de los playoffs, marcando el primer encuentro entre los dos equipos en los playoffs desde 2002. A pesar de una sólida victoria en el primer partido, Damian Lillard se vio obligado a abandonar la burbuja después de sufrir una lesión en la rodilla derecha en el cuarto, y los Trail Blazers perdieron la serie en 5 partidos.
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