Después de caer en las Finales de la NBA de 2019 ante los Toronto Raptors, los Warriors empezaron una travesía de dos años sin jugar los playoffs, en los que Klay Thompson acumuló casi mil días sin jugar por dos lesiones gravísimas y Stephen Curry se perdió prácticamente entera la temporada 2019-2020 al sufrir una fractura en la mano izquierda. De Udoka a Tatum, de Smart a Williams, todos en los Celtics consiguieron dar un paso al frente, rebelarse a las adversidades y regalarse el sueño de jugar las Finales con los Warriors. Los Blazers adquirieron una gran cantidad de rookies, Armon Johnson, Luke Babbitt y Elliot Williams, además de Wesley Matthews, denostado por los Utah Jazz. En marzo de 2012, se produjo otro traspaso a tres bandas, Portland enviaba a Marcus Camby a Houston Rockets a cambio de Hasheem Thabeet y Jonny Flynn, a su vez, Portland enviaba a Gerald Wallace a New Jersey Nets por Mehmet Okur y Shawne Williams, Portland además recibía la primera ronda de Nets del draft del 2012. Pese a la gran cantidad de refuerzos adquiridos, y con el liderazgo de Aldridge y el francés Nicolas Batum, los Blazers terminaron con un 28-38 y fuera de playoffs.
Los Blazers arrancarían Temporada 2016-17 nuevamente con Damian Lillard como jugador franquicia. Además de romper ese récord, Lillard anotó 55 puntos superando así la mayor marca de la franquicia en playoffs, el récord anterior le pertenecía al mismo Lillard. Aun así los Blazers terminaron con un récord de 50-32 y el sexto lugar en la conferencia, en parte gracias a la regularidad de los veteranos Andre Miller, Marcus Camby y LaMarcus Aldridge. El 8 de febrero de 2022, en medio de una temporada perdedora llena de lesiones, los Blazers eligieron traspasar a C.J. Se convirtió en el decimocuarto equipo en la historia de la NBA en registrar un mes sin victorias, con marca de 0-9 en febrero. Qué decir de esta marca. Pero la exposición excesiva de la marca como patrocinadora, con cerca de 2.000 atletas recibiendo subsidios y equipamiento, la sobreproducción innecesaria de materiales y la desatención al público femenino, que en esa época comenzó a interesarse por el deporte, reportó por primera vez pérdidas a la empresa. También hizo una edición especial para el 30º aniversario del equipo femenino, incluyendo el nombre de las 2.000 jugadoras que han vestido la camiseta. La NBA es cada vez más internacional y eso se notará en los Juegos Olímpicos París 2024, donde habrán 12 selecciones compitiendo por la medalla dorada del torneo masculino y las 12 cuentan con al menos un jugador que milita en la NBA.
Pero las acusaciones de nepotismo son uno de los principales temas que inevitablemente se discutirán en las mesas de debate en todas las plataformas de medios deportivos. Sin embargo, a pesar del buen nivel de Damian Lillard, los Trail Blazers cayeron ante los Denver Nuggets por 2-4. Esta derrota generó mucho revuelo en las oficinas de los Trail Blazers ya que hubo muchísimos rumores acerca del futuro de la estrella del equipo, Damian Lillard, los mismos fueron desmentidos por él mismo. Para la temporada 2012-13, los Blazers dan un paso adelante con el liderazgo de Aldridge y la irrupción de Damian Lillard dejándoles en enero de 2013 con un récord de 20-15. Pero las lesiones vuelven a azotar al equipo a jugadores como Aldridge, Batum y Matthews, lo que hizo que los Blazers tuvieron una racha de 13 partidos seguidos perdiendo, la mayor en la historia de la franquicia. A pesar de que uno de los grandes jugadores de su plantilla y de su historia se había ido, el equipo funcionó bien y terminó la temporada con un récord de 44-38 ingresando a los play-off en la quinta posición.En estos Playoffs 2016 el equipo eliminó en la primera ronda a Los Angeles Clippers por un total de 4-2. Sin embargo, su temporada terminó en la siguiente ronda con una derrota ante el campeón defensor de la NBA Golden State Warriors en cinco partidos.
El equipo funcionaba regular en la ofensiva pero en el ámbito defensivo era malo por lo que a mitad de temporada se realizó un movimiento que le daría esperanza al equipo en el ámbito defensivo traspasando al pívot Mason Plumlee a cambio de Jusuf Nurkić, el equipo logró entrar en los playoffs en la octava posición con un récord de 41-41, aunque las lesiones atacaron a Nurkić y se perdió los primeros partidos de la primera ronda, los Blazers fueron barridos con un 4-0 por los Golden State Warriors quienes posteriormente ganarían el campeonato. El español Víctor Claver, elegido en posición 22 del draft de 2009, se incorporó al equipo. Según apuntó Jake Fischer de Bleacher Report, la franquicia de Indianápolis estaría buscando darle salida al español a cambio de asumir un contrato grande si viniese de la mano de activos de Draft. Para la temporada 2011-12 y tras el lockout, se anunciaba que Brandon Roy se retiraba a causa de sus lesiones, también el equipo rescindía el contrato a Greg Oden, no recuperado aún de sus lesiones, también se marcharía Chris Johnson. La temporada 2019-20 se perfilaba para ser una gran temporada y en la que unos Trail Blazers serían aspirantes por un lugar en esas tan esquivas Finales de la NBA, pero esta temporada fue suspendida por los oficiales de la liga, con el comienzo de la pandemia de Covid-19.
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